Është bërë një nga pikat më të forta të Milanit të Piolit, por përfundimi i kontratës në qershor 2022 i detyron drejtuesit kuqezinj të lëvizin paraprakisht për të shmangur përsëritjen e disa situatave të pakëndshme të së kaluarës së afërt. Nga qendra e grumbullimit të Danimarkës, përpara ndeshjes të së shtunës kundër Moldavisë, për kualifikueset në Botërorin Katar 2022, Simon Kjaer gjithashtu i është përgjigjur pyetjeve në lidhje me të ardhmen e tij: "A jam më afër rinovimit me Milanin? Jo, por jam akoma jashtëzakonisht i lumtur që luaj për kuqezinjtë"
Qendërmbrojtësi i Piolit më pas shtoi: "Kam kaluar kaq shumë momente në futboll sa nuk kam ndërmend të përqendrohem në këtë aspekt. Ndihem mirë, më pëlqen të luaj dhe të shijoj jetën te Milan. Klubi e di mendimin tim dhe pozicionin tim në këtë drejtim dhe kur të dëshirojë të zgjidhë çështjen, e di se mund të më telefonojë".
